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<title>Cyanhydrine</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyanhydrine</span></h1>
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<p><b>Cyanhydrine</b> (Synonym: α-Hydroxynitrile) enthalten, an dasselbe <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> gebunden, je eine <a href="Hydroxy-Gruppe" class="mw-redirect" title="Hydroxy-Gruppe">Hydroxy-</a> und eine <a href="Nitrilgruppe" class="mw-redirect" title="Nitrilgruppe">Nitrilgruppe</a>, können demnach also als <a href="Geminal" title="Geminal">geminale</a> Hydroxynitrile bezeichnet werden. Sie entstehen bei der <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> von <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Blausäure</a> an die <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> von <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> oder <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a>.<sup id="cite_ref-Beyer_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Halbstrukturformel der Cyanhydrine lautet R–CH(OH)–CN (R = <a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl</a>- oder <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Arylrest</a>), wenn bei der Synthese von einem Aldehyd ausgegangen wurde. Aus Ketonen R<sub>2</sub>C=O und Blausäure erhält man hingegen Cyanhydrine der Halbstrukturformel R<sub>2</sub>C(OH)-CN.
Unter Verwendung des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> (<i>R</i>)-<i>Oxynitrilase</i> lassen sich aus Aldehyden <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">enantiomerenreine</a> (<i>R</i>)-Cyanhydrine direkt gewinnen.<sup id="cite_ref-Kruse_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kruse-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<p>Die Cyanhydrine sind Edukte für eine Anzahl wichtiger organischer Substanzen. Durch saure <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von Cyanhydrinen entstehen α-<a href="Hydroxycarbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Hydroxycarbonsäure">Hydroxycarbonsäuren</a> (<a href="Milchs%C3%A4ure" title="Milchsäure">Milchsäure</a>, <a href="Mandels%C3%A4ure" title="Mandelsäure">Mandelsäure</a> etc.).<sup id="cite_ref-Beyer_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Darüber hinaus spielen Cyanhydrine als Zwischenstufen der <a href="Benzoin-Addition" title="Benzoin-Addition">Benzoin-Addition</a> und der <a href="Kiliani-Fischer-Synthese" title="Kiliani-Fischer-Synthese">Kiliani-Fischer-Synthese</a> eine Rolle.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Beyer-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Beyer_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Beyer_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, 22. Auflage ISBN 3-7776-0485-2, S. 555.</span>
</li>
<li id="cite_note-Kruse-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kruse_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">C. G. Kruse: <i>Chiral Cyanohydrins – Their Manufacture and Utility as Chiral Building Blocks</i> S. 10, in: <i>Chirality in Industry</i>, Herausgeber: A. N. Collins, G. N. Sheldrake und J. Crosby, Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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